Laboratorio # 10

Hidrocarburos Aromáticos

Competencia:

·         Describe propiedades físicas de compuestos aromáticos

·         Determina experimentalmente el número de anillos presentes en una molécula de un  hidrocarburo aromático.

Materiales y reactivos

          7 tubos de ensayo, pipetas, espátula, gradilla, capsula de porcelana, mortero

          Antraceno, fenantreno, benceno, tolueno, naftaleno, anilina. Éter, tetracloruro de carbono, bromo en tet en tetracloruro, cloruro de aluminio, anhidro, cloroformo.

Procedimiento A: Preparacion de benceno

·         Mezcle 1 g de benzoato de sodio y 2 g de cal sodada en un mortero.

·         Pase la mezcla a un tubo de ensayo seco y limpio.

·         Caliente el tubo suavemente hasta percibir el olor característico del benceno.

·         Compare el olor con el del benceno puro.

Procedimiento  B.

·         En cinco tubos de ensayo deposita respectivamente una pequeña cantidad de: benceno, tolueno, naftaleno, anilina y antraceno.

·         Describe sus propiedades físicas.

·         Realiza pruebas de solubilidad en H₂O,alcohol etílico, éter y tetracloruro de carbo no.

        Procedimiento C:

·         Coloca en un tubo de ensayo bien seco 0,5 g de cloruro de aluminio anhidro. Calienta con una llama fuerte para sublimarlo sobre las paredes del tubo. Deja enfriar.

·         En otro tubo de ensayo seco, prepara una solución de 0,5 ml de benceno o tolueno en 10 gotas de cloroformo. Con mucha precaución deja correr gota a gota la solución sobre las paredes del tubo que contiene el cloruro de aluminio sublimado. Observa la coloración que aparece inicialmente.

·         Repite el experimento anterior pero en lugar de benceno utiliza naftaleno y, posteriormente, antraceno o fenantreno. En cada caso toma nota de la coloración inicial.

Procedimiento D

·         Deposite 10 gotas de benceno a una capsula de porcelana.

·         Pruebe la inflamabilidad del benceno con un fósforo encendido.

·         Repita con 10 gotas de tolueno, y unos cristales de naftaleno.

NOTA:

La prueba anterior se emplea para determinar el número de anillos presentes en una molécula de hidrocarburo aromático.

La interpretación es la siguiente: la aparición de una coloración rojo intenso significa que el hidrocarburo posee solamente un anillo bencénico (tipo benceno o tolueno), si la coloración que se percibe es azul oscuro significa que el hidrocarburo aromático posee dos anillos bencénicos (tipo naftaleno), si el color es verde oscuro puede tratarse del antraceno y si la prueba se realiza con fenantreno el color será púrpura.

Con el tiempo los colores cambian a varios tonos de café. Colores parecidos se obtienen cuando se cambia el cloroformo por tetracloruro de carbono.

Finalmente es importante aclarar que muchos compuestos aunque sean aromáticos no dan coloración debido a la presencia de sustituyentes desactivantes como el Cl, -SO₃H, -NO₂, -COOH, etc.

Cuestionario

1. Escribe las estructuras de los compuestos aromáticos que se utilizaron en la práctica.

2. Elabora un cuadro donde compares la solubilidad de estas sustancias en cada uno de los solventes utilizados.

3. ¿Qué tipo de combustión presentan estas cuatro sustancias? Escribe las ecuaciones químicas para cada una.

4. Consulta los usos del benceno, naftaleno, anilina, tolueno, antraceno y fenantreno.

5. Escribe por lo menos tres conclusiones de la práctica anterior.