Laboratorio #  11

Propiedades de los alcoholes y síntesis de aldehídos y cetonas

Competencia:

·         Comprueba  algunas de las propiedades de los alcoholes.

·          Sintetiza un aldehído y/o cetona a partir de la oxidación de alcoholes.

Marco teórico:

Los alcoholes forman una familia de compuestos orgánicos caracterizados por el grupo funcional hidroxilo u oxhidrilo (-OH). Sus propiedades físicas y químicas resultan de la presencia de este grupo funcional. Estructuralmente se dividen en tres grupos: primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del grado de sustitución del carbono al cual está unido el grupo funcional. Consecuentemente, cada tipo presenta reacciones características, lo cual permite diferenciarlos.

La oxidación de un alcohol apropiado conduce a la síntesis de aldehídos y cetonas. En esta práctica se estudiará, en parte, el comportamiento de los alcoholes hacia un agente oxidante fuerte (dicromato de sodio). A pesar de que es difícil aislar en forma pura los productos de oxidación, es fácil saber que ha ocurrido una reacción. El (Cr2O7)-2es de color anaranjado intenso y cuando actúa como oxidante se convierte en Cr+3. Éste, es de color verde brillante, por lo que si el alcohol se oxida, se observará un cambio en el color de la solución. Además, el aldehído y cetona que se obtienen poseen olores muy distintos de los alcoholes delos cuales provienen, por lo tanto si hay oxidación se notará un cambio de olor.

Materiales y reactivos

Materiales Varilla de vidrio, 12 tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensaye.

Reactivos  Etanol, isopropanol, ter-butanol, glicerina, benceno, éter etílico frío: sodio metálico,

ácido sulfúrico concentrado, permanganato de potasio, dicromato de sodio al 5%.

Procedimiento

Solubilidad

·         Determinar la solubilidad relativa del etanol, isopropanol y glicerina en agua y éter.

·         Agregar 10 gotas del alcohol problema a 1 ml del solvente. Hacer las observaciones con cuidado, ya que es difícil comprobar a simple vista la presencia de dos capas distintas de líquidos, cuando ambas son incoloras.

Algunas Precauciones:

a) cuando se use el éter, el tubo de ensayo debe estar seco.

b) Tener cuidado de que no haya mecheros encendidos cerca cuando viertas o uses éter, ya que es extremadamente flamable.

c) Los experimentos con éter hacerlos en la campana de extracción y cuando deseches los residuos hacer correr el agua.

Reacción del etanol con sodio

·         En un tubo de ensayo ponga 5ml de etanol y agréguele, con precaución un trozo de sodio del tamaño de una lenteja. Antes de que desaparezca el sodio coloque en la abertura del tubo un cerillo prendido. Anote sus observaciones.

Oxidación de los alcoholes

·         Coloca 3 ml de dicromato de sodio al 5% en tres tubos de ensayo y adiciona con cuidado 1 ml de ácido sulfúrico concentrado a cada tubo. Si aparece un precipitado agita la mezcla hasta que se disuelva.

·         Agrega lentamente 2ml de etanol, isopropanol y ter-butanol a cada tubo respectivamente.   Si el color de la   solución cambia a verde identifique su olor y compárelo con el del alcohol del cual proviene.

·         De ser posible, compare el olor con la muestra auténtica de aldehído o cetona que se debería formar bajo esas condiciones.

Cuestionario:

1) Explicar el mecanismo de solubilidad del glicerol en éter.

2) Escribir la reacción química que se efectúa al reaccionar el etanol con sodio. ¿Qué gas se desprende de esa reacción?

3) Escribe la estructura de los productos de oxidación esperados en la oxidación de los alcoholes usados en tu experimento. Si no observaste reacción con ninguno de los alcoholes explica porqué.