MENSUAL 2.
TEMARIO

• REACCIONES Y PREPARACIÓN ALCANOS, ALQUENOS, ALQUINOS
• COMPUESTOS AROMÁTICOS
• ESTEREOQUIMICA

Laboratorio # 12

Propiedades de: Fenoles, Éteres, Aldehídos, Cetonas 

Y Ácidos Carboxílicos.

Competencia:

Comprueba propiedades físicas y químicas de algunos grupos funcionales

Marco Teórico:

Los fenoles son compuestos orgánicos parecidos a los alcoholes en su estructura, pero difieren significativamente en sus propiedades físicas y químicas.  

Los ácidos carboxílicos  permiten la formación de un grupo de sustancias de olores agradables, denominadas esteres.

Las cetonas son compuestos muy utilizados en la industria como disolvente de sustancias orgánicas.  El formaldehido es muy empleado en la conservación de piezas anatómicas.

Materiales y Reactivos:

Éter etílico Vidrio reloj Aceite de oliva, manteca, cebo Acetona Solución de Hidróxido de potasio

Reactivo de lugol Papel filtro Embudo Etanal Formaldehido Etanol

alcohol etílico benceno solución de KMnO4 ácido fórmico ácido sulfúrico acido benzoico

Procedimiento:

FENOLES Y ETERES

1.       Coloca unas gotas de éter etílico sobre un vidrio de reloj.  Sopla suavemente sobre él.  Explica lo ocurrido.

2.       Realiza pruebas de solubilidad de diferentes sustancias en éter.  Para ellos procede de la siguiente forma:

**en distintos tubos de ensayo coloca pequeñas muestras de cebo, manteca, aceite de oliva y agua.

**añade 1 ml de éter a cada tubo.  Agita por un minuto y observa.

**justifica tus resultados.

3.       En un vidrio de reloj coloca  1 ml de éter etílico.  Debajo del vidrio coloca una gota de agua, sopla persistentemente sobre el éter.

**Notas algún cambio en la gota de agua?  Puedes explicarlo?

1.       Como se explica el poder disolvente del éter?

2.       Qué efecto produce la evaporación del éter sobre la gota de agua?

ALDEHIDOS Y CETONAS

1.       En un tubo de ensayo coloca 1 ml de acetona, añade 1 ml de agua, 2 ml de solución de hidróxido de potasio y después, gota a gota, solución de reactivo de lugol hasta obtener un color persistente.   Percibe el olor y observa el precipitado formado.

**Luego filtra, observa y explica los resultados.

2.       Coloca en un tubo de ensayo 2 ml de etanal y 2 ml de solución de hidróxido  de sodio concentrado.

**Calienta por 3 minutos y deja enfriar.

**Repite el mismo procedimiento pero con formaldehido.  Compara los resultados.

1. Cuál es la razón de la gran actividad química de los aldehídos?

2. Señale propiedades comunes entre aldehídos y cetonas.

3. Qué utilidad práctica tienen las pruebas con el reactivo de Tollens y Fehling?

ACIDOS CARBOXILICOS

1.       Observa las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos.

       **Realiza pruebas de solubilidad en agua, alcohol etílico, benceno o cloroformo.   Presenta resultados en un cuadro. 

2.      

Coloca en un tubo de ensayo 3 ml de solución diluida de permanganato de potasio y unas gotas de ácido sulfúrico.

       **Añade  3 ml de ácido fórmico, calienta suavemente y observa.

3.       En un tubo de ensayo coloca 3 ml de etanol y añade lentamente 2 ml de ácido sulfúrico.

        **Vierte 3 ml de solución de ácido benzoico; mezcla suavemente y calienta a la llama del mechero (ten cuidado que la mezcla no hierva para evitar quemaduras), con mucho cuidado percibe el olor de los vapores.

4.       En un tubo de ensayo coloca aproximadamente 1 g de urea.  Calienta suavemente el tubo hasta que la urea se funda; percibe los olores con mucho cuidado.   Una vez se haya fundido la urea retírala del fuego y déjala enfriar.   Cuando haya solidificado añada unas gotas de solución de sulfato cúprico al 1% y solución de NaOH diluido.  Observa los resultados.

1.       Investiga las aplicaciones más importantes de los ácidos oxálico, tartárico y  salicílico.

2.       Elabora un cuadro que resuma las principales  propiedades químicas de  los ácidos carboxílicos y sus derivados.

Laboratorio #  11

Propiedades de los alcoholes y síntesis de aldehídos y cetonas

Competencia:

·         Comprueba  algunas de las propiedades de los alcoholes.

·          Sintetiza un aldehído y/o cetona a partir de la oxidación de alcoholes.

Marco teórico:

Los alcoholes forman una familia de compuestos orgánicos caracterizados por el grupo funcional hidroxilo u oxhidrilo (-OH). Sus propiedades físicas y químicas resultan de la presencia de este grupo funcional. Estructuralmente se dividen en tres grupos: primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del grado de sustitución del carbono al cual está unido el grupo funcional. Consecuentemente, cada tipo presenta reacciones características, lo cual permite diferenciarlos.

La oxidación de un alcohol apropiado conduce a la síntesis de aldehídos y cetonas. En esta práctica se estudiará, en parte, el comportamiento de los alcoholes hacia un agente oxidante fuerte (dicromato de sodio). A pesar de que es difícil aislar en forma pura los productos de oxidación, es fácil saber que ha ocurrido una reacción. El (Cr2O7)-2es de color anaranjado intenso y cuando actúa como oxidante se convierte en Cr+3. Éste, es de color verde brillante, por lo que si el alcohol se oxida, se observará un cambio en el color de la solución. Además, el aldehído y cetona que se obtienen poseen olores muy distintos de los alcoholes delos cuales provienen, por lo tanto si hay oxidación se notará un cambio de olor.

Materiales y reactivos

Materiales Varilla de vidrio, 12 tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensaye.

Reactivos  Etanol, isopropanol, ter-butanol, glicerina, benceno, éter etílico frío: sodio metálico,

ácido sulfúrico concentrado, permanganato de potasio, dicromato de sodio al 5%.

Procedimiento

Solubilidad

·         Determinar la solubilidad relativa del etanol, isopropanol y glicerina en agua y éter.

·         Agregar 10 gotas del alcohol problema a 1 ml del solvente. Hacer las observaciones con cuidado, ya que es difícil comprobar a simple vista la presencia de dos capas distintas de líquidos, cuando ambas son incoloras.

Algunas Precauciones:

a) cuando se use el éter, el tubo de ensayo debe estar seco.

b) Tener cuidado de que no haya mecheros encendidos cerca cuando viertas o uses éter, ya que es extremadamente flamable.

c) Los experimentos con éter hacerlos en la campana de extracción y cuando deseches los residuos hacer correr el agua.

Reacción del etanol con sodio

·         En un tubo de ensayo ponga 5ml de etanol y agréguele, con precaución un trozo de sodio del tamaño de una lenteja. Antes de que desaparezca el sodio coloque en la abertura del tubo un cerillo prendido. Anote sus observaciones.

Oxidación de los alcoholes

·         Coloca 3 ml de dicromato de sodio al 5% en tres tubos de ensayo y adiciona con cuidado 1 ml de ácido sulfúrico concentrado a cada tubo. Si aparece un precipitado agita la mezcla hasta que se disuelva.

·         Agrega lentamente 2ml de etanol, isopropanol y ter-butanol a cada tubo respectivamente.   Si el color de la   solución cambia a verde identifique su olor y compárelo con el del alcohol del cual proviene.

·         De ser posible, compare el olor con la muestra auténtica de aldehído o cetona que se debería formar bajo esas condiciones.

Cuestionario:

1) Explicar el mecanismo de solubilidad del glicerol en éter.

2) Escribir la reacción química que se efectúa al reaccionar el etanol con sodio. ¿Qué gas se desprende de esa reacción?

3) Escribe la estructura de los productos de oxidación esperados en la oxidación de los alcoholes usados en tu experimento. Si no observaste reacción con ninguno de los alcoholes explica porqué.

Laboratorio # 10

Hidrocarburos Aromáticos

Competencia:

·         Describe propiedades físicas de compuestos aromáticos

·         Determina experimentalmente el número de anillos presentes en una molécula de un  hidrocarburo aromático.

Materiales y reactivos

          7 tubos de ensayo, pipetas, espátula, gradilla, capsula de porcelana, mortero

          Antraceno, fenantreno, benceno, tolueno, naftaleno, anilina. Éter, tetracloruro de carbono, bromo en tet en tetracloruro, cloruro de aluminio, anhidro, cloroformo.

Procedimiento A: Preparacion de benceno

·         Mezcle 1 g de benzoato de sodio y 2 g de cal sodada en un mortero.

·         Pase la mezcla a un tubo de ensayo seco y limpio.

·         Caliente el tubo suavemente hasta percibir el olor característico del benceno.

·         Compare el olor con el del benceno puro.

Procedimiento  B.

·         En cinco tubos de ensayo deposita respectivamente una pequeña cantidad de: benceno, tolueno, naftaleno, anilina y antraceno.

·         Describe sus propiedades físicas.

·         Realiza pruebas de solubilidad en H₂O,alcohol etílico, éter y tetracloruro de carbo no.

        Procedimiento C:

·         Coloca en un tubo de ensayo bien seco 0,5 g de cloruro de aluminio anhidro. Calienta con una llama fuerte para sublimarlo sobre las paredes del tubo. Deja enfriar.

·         En otro tubo de ensayo seco, prepara una solución de 0,5 ml de benceno o tolueno en 10 gotas de cloroformo. Con mucha precaución deja correr gota a gota la solución sobre las paredes del tubo que contiene el cloruro de aluminio sublimado. Observa la coloración que aparece inicialmente.

·         Repite el experimento anterior pero en lugar de benceno utiliza naftaleno y, posteriormente, antraceno o fenantreno. En cada caso toma nota de la coloración inicial.

Procedimiento D

·         Deposite 10 gotas de benceno a una capsula de porcelana.

·         Pruebe la inflamabilidad del benceno con un fósforo encendido.

·         Repita con 10 gotas de tolueno, y unos cristales de naftaleno.

NOTA:

La prueba anterior se emplea para determinar el número de anillos presentes en una molécula de hidrocarburo aromático.

La interpretación es la siguiente: la aparición de una coloración rojo intenso significa que el hidrocarburo posee solamente un anillo bencénico (tipo benceno o tolueno), si la coloración que se percibe es azul oscuro significa que el hidrocarburo aromático posee dos anillos bencénicos (tipo naftaleno), si el color es verde oscuro puede tratarse del antraceno y si la prueba se realiza con fenantreno el color será púrpura.

Con el tiempo los colores cambian a varios tonos de café. Colores parecidos se obtienen cuando se cambia el cloroformo por tetracloruro de carbono.

Finalmente es importante aclarar que muchos compuestos aunque sean aromáticos no dan coloración debido a la presencia de sustituyentes desactivantes como el Cl, -SO₃H, -NO₂, -COOH, etc.

Cuestionario

1. Escribe las estructuras de los compuestos aromáticos que se utilizaron en la práctica.

2. Elabora un cuadro donde compares la solubilidad de estas sustancias en cada uno de los solventes utilizados.

3. ¿Qué tipo de combustión presentan estas cuatro sustancias? Escribe las ecuaciones químicas para cada una.

4. Consulta los usos del benceno, naftaleno, anilina, tolueno, antraceno y fenantreno.

5. Escribe por lo menos tres conclusiones de la práctica anterior.